Una semana después de graduarse en Andover, Tucker se embarcó en un buque cisterna hacia Venezuela; dos veranos más tarde, recorrió Algeria a pie; en 1957, viajó en el Transiberiano hasta China, incumpliendo una prohibición del Departamento de Estado; también viajó en camello por Etiopía en los últimos días de Haile Selassie... Todos estos viajes no impidieron que Tucker estudiara en Yale, se licenciara en derecho en Oxford y prosiguiera sus estudios legales en la Tulane Law School, en Luisiana.
Ha escrito varios libros de viajes, como A Passage from Zephaniah, donde lo que empezó como una simple aventura en la India terminó siendo un viaje de introspección religiosa, al que le siguieron dos novelas inéditas: Young Americans y Client Service.
En su libro Con la insurgencia. A pie por Birmania (2000), Tucker narra sus entrevistas con los productores de opio y con los líderes a ambos lados de la frontera, analizando en profundidad la guerra civil que ya dura medio siglo. Fue consejero general para el Gobierno de la Coalición Nacional de la Unión de Birmania y su informe para el Consejo Nacional de Seguridad de Estados Unidos fue determinante para que Washington considerara al Ejército birmano el principal protagonista en el negocio criminal de la producción y tráfico de drogas. Tres semanas después de su publicación, el periódico londinense Guardian lo consideró el mejor libro de viajes del Reino Unido de ese año.
En la actualidad vive con su esposa en el Reino Unido, donde combina su profesión de abogado con su último proyecto, un libro sobre sus experiencias en África titulado The Last Banana.